Madrid is begonnen toen Jerry Madrid laat in de late jaren 60 maar begon met het shapen van skateboards om bezig te blijven wanneer de golven van zuid california niet goed genoeg waren om te surfen. in die garage van zijn ouders werden de eerste modern concaves de markt in gestuurd en kwamen enkele iconische collabs tot stand in de jaren 80 waaronder het Madrid x Valterra Skateboard gereden door by Marty McFly in de originele Back to the Future movie,en de Vans x Madrid Fly Shoe, de eerste colaab vanVans. Nu is het Merk weer helemaal terug door de Netflix television series Stranger Things.